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Mitomycin
丝裂霉素 C
Mitomycin C

中文名称:

丝裂霉素 C

中文同义词:

丝裂霉素C/嘧吡霉素;丝裂霉素C (自力霉素);丝裂霉素C STREPTOMYCES CAESPITOSUS;丝裂霉素C(MMC);丝裂霉素C(剧毒)(+4℃);丝裂霉素C,中间体;自力霉素,嘧吡霉素;丝裂霉素 C 来源于头状链霉菌

英文名称:

Mitomycin C

英文同义词:

Azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methyl-;Mytomycin C;[1aR-(1aα,8β,8aα,8bα)]-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methylazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-α]indole-4,7-dione;6-Amino-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8-(hydroxymethyl)-8a-methox-5-methylazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-;Mitomycin C(Ametycine);MitonyycinC;[1aS-(1aα,8β,8aα,8bα)]-6-Amino-8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-8a-methoxy-5-methylazirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione;Mitomycin (50 mg)

CAS:

50-07-7

分子式:

C15H18N4O5

分子量:

334.33

EINECS:

200-008-6

丝裂霉素 C 性质

 

熔点 

360 °C

储存条件 

2-8°C

溶解度 

H2O: 4 mL/vial Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark., clear to slightly hazy, blue to purple

形态

powder

颜色

blue-gray

水溶解性 

soluble

Merck 

14,6215

稳定性

Stable. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents.

CAS 数据库

50-07-7(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Azirino[2', 3':3,4]pyrrolo[1,2-a] indole-4,7-dione, 6-amino-8-[[(aminocarbonyl) oxy]methyl]-1,1a,2,8,8a,8b- hexahydro-8a-methoxy-5-methyl-, (1aS,8S,8aR,8bS)-(50-07-7)

具有抗癌作用

丝裂霉素C是从链霉菌的细菌(bacteria)中提取出来的一种广谱抗肿瘤抗生素,具有遗传毒性和抗肿瘤性,是被普遍认可的DNA损伤的抑制剂,对多种癌症有抗癌作用,在激活后,可起到DNA烷化剂作用,作用原理是使细胞的DNA解聚,选择性抑制DNA、细胞RNA和蛋白质的合成,从而抑制肿瘤细胞分裂。
本品为细胞周期非特异性药物,其抗肿瘤谱较广,作用迅速,但治疗指数不高,毒性较大。临床适用于消化道癌,如胃癌、肠癌、肝癌及胰腺癌等,疗效较好。对肺癌、乳腺癌、宫颈癌及绒毛膜上皮癌等也有效。还可用于恶性淋巴瘤、癌性胸腹腔积液。
丝裂霉素C也是一种化学诱变剂,可以导致DNA突变,藏红花提取物可以显著抑制顺铂、环磷酰胺、丝裂霉素C和氨基甲酸乙酯等抗癌药所产生的生殖毒性,而抑制作用的大小与剂量没有显著关系。可以预见,藏红花与其他抗癌药的配合使用,有望减少这些抗癌药的毒副作用。
常见的化学诱变剂包括:煤烟和汽车废气中的苯芘,试剂中的乙烯亚胺、甲醛、二甲苯等,食品中的亚硝酸盐、黄曲霉素等,药物中的氮芥、磷酰胺、丝裂霉素C、放线菌素D等,一些碱基相似剂,如5-氟尿嘧啶、6-巯基嘌呤、5-溴尿嘧啶等都能引起突变。

化学性质 

蓝紫色有光泽结晶或结晶性粉末。固体稳定,但在酸性和碱性溶液中易失活。Mp>360℃;在甲醇中最大吸收波长为216nm360nm560nm,水溶液的最大吸收波长为365nm±2nm。本品溶于水、甲醇、丙酮和乙酸乙酯等有机溶剂,微溶于苯、乙醚和四氯化碳,不溶于石油醚。剧毒,LD50(大鼠,经口) 14mg/kg。试验表明本品对实验动物有潜在致癌作用。

用途 

细胞分裂抑制剂、核酸抑制剂和噬菌体诱导剂;临床作为抗肿瘤药物。

用途 

该品抗瘤谱较广,用于胃癌、乳腺癌效果好。对肺癌、肝癌、恶性化淋巴瘤、何杰金氏病、网状细胞肉瘤、子宫癌、白血病、肠道癌和胰腺癌等均有一定疗效,但缓解期较短。与尿激酶合用可提高疗效,该品作用迅速,但治疗接线员数不高,毒性大。该品和博来霉素及其衍生物派来霉素都是破坏DNA的抗生素类抗癌药,可使细胞DNA解聚,抑制增生细胞的DNA的复制。小鼠静脉注射LD505ml/kg

用途 

抗癌药,常用于治疗消化系统癌症

生产方法 

用发酵方法生产。自放线菌(Strepto-myces caespitosus)培养液可提出丝裂霉素ABC。我国从自己分离的放线菌H2760菌株中提取,又称自力霉素,与国外报道的丝裂霉素C相同。